而就在明年年初，美国在线将并购时代华纳，成为有史以来最大的企业合并记录。当时的人们纷纷高呼两强合并，将会创造一个前所未有的媒体巨人，具备传统媒体功能的时代华纳拥有强大的内容生产能力，而美国在线则拥有网络新媒体的优势，其未来拥有无限的想象空间。
不过，事实证明这桩合并并不成功。美国在线与时代华纳是两家完全不同的公司，美国在线是典型的硅谷新经济的代表，而时代华纳则是老牌媒体企业，这就像一个充满活力的少年，与一个守旧顽固的中年绅士的组合，双方根本走不到一起去。
美国在线与时代华纳合并后不久，就碰上了纳斯达克股灾，互联网泡沫破灭，短短一年半的时间，纳斯达克指数就从5000多点缩水了四分之三，跌到了1200多点，百分之八十的股票跌幅超过百分之八十，有近百分之四十的股票被迫退市，曾经风光无限的中概股，比如瘦狐、心浪、网一等股价相继跌破一元……而合并后的美国在线时代华纳自然也受到了影响，两者合并不到十年，就于2009再度分开。
美国在线与时代华纳的合并失败的原因非常多，企业文化的冲突、纳斯达克股灾都是重要原因，不过在包飞扬看来，最根本的原因还在于互联网经济的快速发展，不要说时代华纳这个传统企业跟不上节奏，就连美国在线自身也没有跟上互联网的节奏。
美国在线很早就搞聊天室，搞icq，但很快就被微软的msn和新的社交网站facebook击败，而山寨了icq的oicq，却发展成为了巨无霸级别的qq。
美国在线是美国乃至世界上最早搞电子商务的网站，很多美国人第一次的网上购物都是通过美国在线进行的，而当时的亚马逊还是一个单纯的网上书店，要在美国在线的网站和聊天室做广告，不过美国在线的电子商务并没有做下去，亚马逊却发展成为了世界上市值最高的公司。
