他一直给家人们钱，一年超过10万美元，但姐姐却说自己不想把养育孩子的责任推给迈克尔，只是大家都看不惯乔丹在赌场上大笔挥霍，买很多奢侈品。
乔丹在收到批评后，第一时间给家里人每个人送去一辆崭新的轿车，是北卡当地的经销商免费给的。不过给姐姐的是一辆二手的探路者，这让姐姐批评乔丹，说他用财富控制家人。
从那之后乔丹不再和姐姐联系，退役后听说姐姐想写自传出版后，乔丹表达了愤怒，并表示自己绝不会买和看这本书。
乔丹和母亲也渐行渐远，德洛丽丝公开批评乔丹对待家人不够友善，而乔丹选择拒绝为詹姆斯-乔丹中心捐款。
抛开家人之间本就有的复杂关系不谈，从乔丹身上能看到，他正在脱离，或者说已经脱离了青年时代，亲情、爱情、家庭给他构筑的巢穴。这个巢穴孕育了他，给了他力量，但终有一天他要离开巢穴，他变得太大了，要往更远处飞了。
到2000年，乔丹退役两年，其实他也才37岁，从社会角度而言，正当是事业上升阶段，只是作为运动员，他进入了最后阶段。
在球场外，乔丹是个相当成功的生意人。根据一项调查，有高达百分之九十的nba球员退役后几年内就宣告破产。
他们中很多人都是被经纪人和基金经理蒙骗，被吃干抹净，而有些人则是教育体系的受害者，学校教给他们的东西少之又少，他们大多对理财一窍不通。
当他们离开联盟后，曾经奢侈的生活方式已无法维持。
乔丹不同，他和耐克保持长期合作关系，光一个airjordan品牌，足够他永远富裕。更不用说他在场外的各种投资都获得了充足的收益，让他成为不折不扣的亿万富翁。
其中最令人感到惊讶的一笔投资，是2000年耐克集团组建财团收购波特兰开拓者后，迈克尔-乔丹也成为了开拓者的小股东之一。
而这曾经是阿甘的王国，是总决赛三次将乔丹和公牛击溃的球队，如今乔丹成为了一份子，并且还做了一段时间的管理者。
他成为了波特兰开拓者的营运主管，作为曾经最大的敌人，乔丹试图在这份岗位上，为波特兰开拓者打下属于自己的印记。
不过很快他就发现，这一切都是徒劳的。
在波特兰，大家都很喜欢乔丹，对乔丹的到来表示欢迎，走在波特兰大街上，大家会热切的与乔丹打招呼，要签名与合影。
这让乔丹很讶异，他以为波特兰人会讨厌他，会想念阿甘，排斥乔丹。
事实并没有，乔丹认为可能阿甘的影响力也不过如此。
直到有一天，乔丹在训练营参观开拓者集训，他忍不住下场和科比一对一，以激发球员们的好胜心。
结果科比根本不想和他一对一，说迈克尔你还是在场边看着吧，别折了你的老胳膊老腿。
两人开始互喷垃圾话，但科比就是不想和乔丹一对一，他表示没兴趣。
情绪激动之下，科比说：“迈克尔，你以为这里真的有你的位置吗？大家喜欢你，只是出于礼貌和尊重，就像走在路上看到一个戴帽子踩皮球的马戏团狗熊，任何人看到都会上前合影留念的！”
“你怎么会妄想超过阿甘，阿甘是这里的神，是耶稣基督。神告诉我们要爱，要包容，我们不会因此而憎恨一只狗熊，但你更别想在这里留下名字，你甚至没在这里赢得过一次总冠军。”
乔丹差点和科比打起来，被队友们拉开，两人的关系因此越发恶劣。
从此乔丹再没有出现在开拓者的训练场。并在赛季开始后没多久，就辞去了开拓者运营的职务，只保留小股东的身份。
